리버모어가 주의를 기울여 준비했던 부분, 그리고 미래의 투자가들이 반드시 본받아야 할 다른 부분은 실패를 대비한 자금관리이다. 제시 리버모어는 자신의 재산이 빠르게 늘어날 때, 모든 수익을 재투자 하지 않고 일부 수익을 계속해서 인출하며 수익을 실현했다. 또한, 자산 신탁 회사에 미리 자산의 일부를 맡김으로써 혹시 모를 파산리스크에 대비했다. 그 결과, 제시 리버모어는 파산 후에도 가족이 부유하게 살 재산을 지켜낼 수 있었다. 사실 이 순간에도 수많은 주식고수들이 한 번의 큰 투자실패로 모든 자금을 잃고 자살 또는 인생파탄으로 마감하는 것은 씁쓸한 현실. 반면 주식의 위험성을 잘 아는 투자가들은 주식으로 큰 돈을 벌고 이익금이 쌓일수록 은행 적금, 국채, 실물자산 등의 비중을 함께 높이고 주식 비중은 어느 선에서 제한하여 미래를 도모한다.